Шон Пен излиза с дъщерята на колегата си Винсен Д'Онофрио (познат от сериала „Закон и ред“), който е само с една година по-възрастен от него.
Страстта на 56-годишният Шон към дългокраките блондинки е добре известна, но те просто стават все по-млади.
В момента Пен изживява бурна любов с 24-годишната Лейла Джордж, която е дъщеря на Д'Онофрио от брака му с австралийската актриса Грета Скаки.